La Orden Tercera de Servitas de Nuestra Señora de los Dolores fue establecida en la Real Isla de León en 1759, según patente otorgada por el Padre General de la Orden, fray Giuseppe Rossi. En la misma fecha fue establecida la Orden Tercera en Puerto Real y poco tiempo después lo fue en Chiclana. En 1760 fue confirmada su fundación por el obispo diocesano, rigiéndose hasta el año 1815 por las constituciones de la Orden Tercera sita en la parroquia de San Lorenzo de Cádiz.
La bellísima y meritoria dolorosa titular, de escuela italiana según los entendidos, ya ocupaba el altar de la segunda capilla de la nave del Evangelio cuando se inauguró la nueva Iglesia Mayor Parroquial en 1764. Dicha capilla, con su altar y la correspondiente bóveda de enterramiento, fue adquirida por los terciarios en 1766.
La Orden celebraba como principales cultos el rezo de la corona dolorosa todos los terceros domingos de mes, un septenario anual que culminaba con función solemne el Viernes de Dolores y una procesión por la tarde de ese día, lo que efectuó con regularidad durante toda la segunda mitad del siglo XVIII y buena parte del XIX.
La centuria decimonónica fue una época de postración para la Orden Tercera de Dolores isleña. En 1900 fue renovada a instancias del presbítero D. Baldomero García, arcipreste de la ciudad, celebrando regularmente el septenario y función de Dolores durante el primer tercio de ese siglo; pero no volvió a salir procesionalmente. En ningún momento pasó de ser una piadosa pero modesta asociación de señoras devotas de Nuestra Señora de los Dolores. La Orden conoció otra renovación importante tras la guerra civil, continuando los sencillos cultos internos a la bella Dolorosa en las décadas siguientes.
En 1977 se fusionó con la joven y austera Hermandad de Mater Amabilis, surgiendo de esta unificación una original asociación de naturaleza híbrida: una orden tercera (denominada Orden Seglar más adelante) que se comporta como una cofradía de penitencia tradicional, según el precedente de la homónima de Cádiz (también orden tercera y cofradía a un tiempo). La fusión fue propiciada por el obispado como solución jurídica más acertada y beneficiosa para estas dos asociaciones que habían llegado a tener por titular a la misma imagen.
La Hermandad de Mater Amabilis había sido fundada en 1972 con planteamientos innovadores en la línea posconciliar, buscando dar un enfoque distinto a las entonces decaídas procesiones de la Semana Santa isleña. Entre sus innovaciones deben resaltarse la incorporación plena de mujeres en la junta de gobierno, el estilo sobrio y a la vez novedoso de la procesión (con la imagen de un crucificado abriendo carrera en lugar de la tradicional cruz de guía) y el haber sido la primera cofradía de la ciudad cuyo paso fue portado desinteresadamente por los propios hermanos.
La vieja Orden Seglar de Servitas, vivificada por la savia joven de los cofrades de Mater Amabilis, ha continuado la línea de austeridad de la cofradía; la cofradía, desaparecida jurídicamente como tal en la fusión, ganó antigüedad y un rico patrimonio. La confraternidad ha estrechado así mismo sus lazos con la Orden de los Siervos de María y con otras órdenes seglares españolas.
La Orden recupero en las últimas décadas del siglo XX elementos tradicionales de las procesiones isleñas, tales como imágenes secundarias (el apóstol san Juan y santa María Magdalena) portadas en parihuelas (1994) y, sobre todo, el paso de templete para la dolorosa titular (1995), enriquecido en los años siguientes.