Fue la primera cofradía de penitencia establecida en la iglesia de la Divina Pastora y prácticamente la segunda asociación seglar después de la centenaria hermandad de la titular del templo.
Un grupo de fieles encabezado por Francisco Castañeda presentó un memorial al obispo el 11 de mayo de 1943 solicitando autorización para organizar y fundar en la capilla de la Divina Pastora la cofradía del Señor de la Oración en el Huerto, considerándola muy necesaria para intensificar el culto en dicha iglesia. Por decreto fechado en Cádiz el 4 de junio siguiente, se autorizó la constitución de una junta pro cultos interno y externo, entretanto no se erigía definitivamente dicha hermandad conforme a unos estatutos que dicha junta habría de redactar y someter a su aprobación.
La imagen del Señor fue tallada en ese año 1943 por el artista local José Luis García Ramos, saliendo en procesión por primera vez el Martes Santo de 1944. Ese mismo año, una nueva junta acordó trasladar su sede a la Iglesia Mayor Parroquial con el apoyo del párroco D. Camilo García Valenzuela, alegando ser este traslado conveniente para el mayor provecho espiritual de los congregantes, lo que contrasta con la necesidad que hubo al principio de crearla en la Pastora para fomentar el culto en esta iglesia. En cualquier caso, tras los informes y asesoramientos oportunos, el obispo D. Tomás Gutiérrez Díez decretó en 1945 la erección canónica en la iglesia de la Pastora (no en la Iglesia Mayor, como se pretendió en segunda instancia) de la cofradía de Nuestro Padre Jesús Orando en el Huerto y aprobó sus estatutos, redactados en 1943 y presentados para su examen en febrero del año de su aprobación.
Desde finales de los años cuarenta y durante la década de los cincuenta, la cofradía se vinculó y contó con la protección benefactora de la Hermandad Sindical de Labradores y Ganaderos de esta ciudad.
Al poco tiempo de su creación, la Hermandad sustituyó la imagen primitiva por un grupo escultórico formado por el Señor orante y un ángel confortador, procedente de los talleres de Olot (Gerona), de escaso valor artístico y similar al que procesionaba o procesionaría en otras localidades de la diócesis (p. ej. Tarifa, San Roque, La Línea). En la década de 1960 esta segunda imagen gerundense fue sustituida por la inicial, bien que retocada y despojada de su realismo originario. El ángel continuó siendo el de Olot, hasta el año 1971 en que se incorporó el actual titulado de la Amargura, salido de los talleres sevillanos de Castillo Lastrucci. En 1983-1984 la imagen del Señor fue profundamente restaurada por Berraquero, buscándose una mayor similitud con la originaria de García Ramos, ganando en expresividad.
La Cofradía acordó en 1947 adoptar la imagen de una dolorosa existente en la iglesia de la Pastora, talla de mucho mérito artístico, del siglo XVIII, de autor anónimo, atribuida por algunos expertos a Luisa Roldán «La Roldana». Se eligió para ella el título de Nuestra Madre la Virgen Santísima en su Primer Misterio Doloroso, advocación muy apropiada y en consonancia litúrgica con el titular de esta primera hermandad de penitencia de la iglesia de la Pastora, ya que, como es bien sabido, el primer misterio doloroso del rosario es precisamente la oración en el huerto de Getsemaní. Sin embargo, en 1952 se cambió esta advocación por la definitiva de Gracia y Esperanza que desde entonces ostenta esta bellísima imagen mariana. Igualmente ese mismo año se acordó someter la talla de la Virgen a restauración, dado su estado de deterioro, encargándose este cometido al ya mencionado artista sevillano Castillo Lastrucci, quien la entregó restaurada a principios de 1953.
La primera salida procesional de la Virgen de Gracia y Esperanza tuvo lugar en ese mismo año de 1953 en un sencillo paso sin palio. En la Semana Santa de 1957 se estrenó un nuevo paso para la Virgen. Las andas de la cotitular fueron enriqueciéndose poco a poco, hasta que en 1975 pudo estrenar un paso de palio nuevo.
Bajo el mandato de las juntas de gobierno presididas por Ignacio Bustamante Morejón (1975-1995), la inicialmente modesta Hermandad de la Oración del Huerto se transformó en una cofradía emprendedora y muy popular, renovando el calendario de cultos y recorriendo en procesión fervorosa y nutridísima el viejo barrio de la Pastora, convirtiéndose así en una de las cofradías isleñas que más hermanos tiene inscritos y una de las que más penitentes saca en la procesión anual. Así mismo abordó una amplia renovación y enriquecimiento en el ajuar de las imágenes titulares y en los enseres procesionales, lo que continúa en la actualidad. Desde los años ochenta, la Hermandad también rindió cultos al beato Marcelo Spínola Maestre, cardenal arzobispo de Sevilla, natural de esta ciudad de San Fernando.
La cofradía conmemoró brillantemente su cincuentenario fundacional en 1993. Un año antes, en 1992, solicitó al obispado de Cádiz la coronación canónica de la Virgen de Gracia y Esperanza, petición que fue denegada en principio. No obstante, la cima del tesonero ascenso e innegable popularidad de esta cofradía se alcanzó en 2006, cuando la venerada y bella imagen cotitular fue por fin coronada canónicamente por el Obispo de Cádiz en el curso de una solemne ceremonia.