Siguiendo el precedente sentado por las hermandades del Gran Poder en la barriada Bazán y del Prendimiento en el barrio del Parque, la Cofradía del Señor de la Humildad y Paciencia fue la tercera surgida en una parroquia nueva, la de los santos copatronos Servando y Germán (titulo que, por cierto, llevó oficialmente la parroquia del Carmen durante un tiempo, antes de fundarse esta otra parroquia). La parroquia había sido erigida en una barriada contemporánea (La Ardila o Blas Infante), levantada en la periferia occidental de San Fernando y situada en una zona de antiguas huertas. Un distrito en creciente expansión y vertiginoso desarrollo urbanístico más o menos ordenado.
La corporación fue fundada en 1986 como Junta pro Cultos. La Hermandad del Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia y María Santísima de las Penas fue erigida canónicamente en 1987 en la referida parroquia de San Servando y San Germán.
La más joven de las cofradías de penitencia de nuestra Semana Santa ha recuperado una antigua devoción isleña. Efectivamente, en el año 1789 un grupo de fieles, a cuyo frente estaba D. Nicolás López del Rincón, por entonces alcaide de la Real Cárcel de la Isla de León, obtuvo las oportunas licencias para establecer una capilla en la zona del Zaporito y colocar en el altar mayor de ella un lienzo con la imagen del Señor de la Humildad. Esta devoción estaba muy extendida por entonces en Cádiz, tanto pública (cofradía de los vizcaínos del convento de San Agustín) como privadamente (el devoto Cristo de la Casa de Linares en la calle Sopranis). Al cerrarse esta capilla del Zaporito en el primer tercio del XIX, el lienzo del Señor de la Humildad pasó a la céntrica iglesia de San Antonio, en la calle Vicario, donde continuó venerándose por los fieles hasta mediados del siglo XX en que ese templo fue cerrado y finalmente demolido.
Su primera salida procesional tuvo lugar el Domingo de Ramos de 1988. Junto con la del Gran Poder, es la cofradía isleña de más largo recorrido. En su itinerario, que ha ido variando en busca de un camino apropiado hacia el centro urbano, destaca, a la ida, su transcurrir por las nuevas barriadas orientadas hacia la bahía de Cádiz y, de regreso, su tránsito por las alamedas Moreno de Guerra y del Carmen. Las dificultades que ofrecía la salida del paso aconsejaron la reforma y ampliación de la puerta parroquial, lo que sucedió en 1994.
La Virgen de las Penas salió por primera vez en 1999, once años después que el Señor. Lo hizo en un paso de palio flanqueada por las imágenes del apóstol san Juan y de santa María Magdalena, lo que confirió a esta hermandad la originalidad de tener un paso de palio con tres imágenes, cosa muy infrecuente pero no insólita, pues hubo antecedentes de ello en procesiones sevillanas decimonónicas.
Todas las imágenes de la Cofradía son obra de Alfonso Berraquero. El Señor de la Humildad y Paciencia (1988) representa a Cristo sentado en una peña, soportando aún el peso de la cruz sobre su hombro, esperando el momento de la crucifixión; plasmación moderna, simbólica y original de la iconografía tradicional del «Varón de Dolores». La Virgen de las Penas, de angustiosa expresión dolorida, fue tallada un año antes (1987). También son del mismo autor isleño el san Juan (1993) y la Magdalena.